紅霉素A9(O-叔丁基二甲基硅)肟的合成

以紅霉素A 與鹽酸羥胺反應得到紅霉素A肟(EMAO,Ⅰ),再以叔丁基二甲基氯硅烷(TBDMSCl)與Ⅰ進行硅醚化反應制備紅霉素A9(O-叔丁基二甲基硅)肟(TBDS-EMAO,Ⅱ).研究了硅醚化反應的溶劑化作用,有機堿催化作用,Z、E異構體的活性.實驗結果表明,含孤電子對的極性非質子溶劑及相應的有機堿催化劑有助于在含有多個羥基的Ⅰ中進行肟羥基的選擇性硅醚化反應.硅醚化反應以THF為溶劑,室溫,反應物濃度c(Ⅰ)=0.27～0.53 mol/L,硅醚化試劑用量n(TBDMSCl): n(Ⅰ)＝1.4: 1,有機堿用量n(Et3N): n(Ⅰ)＝2.2: 1時,收率可達97%.用HPLC分析了產品及相應的異構體,Z-Ⅱ反應活性較E-Ⅱ高.用IR、1HNMR、13CNMR 、EI-MS以及元素分析確證了相關物質的結構.

作 者： 孫京國 馮玉玲 SUN Jing-guo FENG Yu-ling   作者單位： 河北師范大學,化學與材料科學學院,河北,石家莊,050016  刊 名： 精細化工  ISTIC PKU 英文刊名： FINE CHEMICALS  年，卷(期)： 2007 24(2)  分類號： O626  關鍵詞： 紅霉素A9(O-叔丁基二甲基硅)肟   硅醚化   叔丁基二甲基氯硅烷  

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